Photoinitiatoren aus Verpackungsmaterialien
Lebensmittelverpackungen sind häufig bedruckt oder mit bedruckten Etiketten beklebt. Beim Bedrucken kommen UV- härtende Farben/Lacke zum Einsatz, die mittels spezieller Chemikalien sehr schnell aushärten. Diese Chemikalien nennt man Photoinitiatoren.
Photoinitiatoren kommen bei der Photopolymerisation zum Einsatz. Dabei wird vom Photoinitiator UV-Licht einer bestimmten Wellenlänge absorbiert. Es entstehen reaktive Moleküle, auch Radikale genannt. Diese bewirken, dass aus der flüssigen Formulierung von Monomerbausteinen des Lackes ein festes Polymernetzwerk entsteht. Der Vorgang wird daher auch als Polymerisation bezeichnet. Angewendet wird diese auch als Strahlenhärtung bekannte Technik bei Lacken, die auf Trägermaterialien wie z.B. Kunststoff als Schutzschicht oder Druckerfarbe aufgetragen werden. [1] Obwohl es sich hierbei um Anwendungen auf der Außenseite des Materials handelt, können Photoinitiatoren z.B. durch Abklatsch auf die Lebensmittelkontaktseite gelangen. Beispiele sind Stapel von Kunststoffbechern oder Verpackungsfolie auf einer Rolle. Hier kommt die Lebensmittelseite mit der bedruckten Seite in Kontakt [2]
Da es sich bei Photoinitiatoren meist um kleine Moleküle handelt, welche nicht vollständig in das Polymernetzwerk eingebunden sind, kann eine Migration der Initiatoren in das verpackte Lebensmittel stattfinden [3].
Je nach Vernetzungsmechanismus kann zwischen zwei großen Photoinitiator-Typen unterschieden werden [4]:
- Radikalische Photoinitiatoren (Typ 1 und Typ 2)
- Kationische Photoinitiatoren
Analytik
Bei der PiCA Prüfinstitut Chemische Analytik GmbH konzentrieren wir uns auf die sehr häufig eingesetzen radikalischen Photoinitiatoren. Wir untersuchen u.a. folgende Substanzgruppen: Hydroxyacetophenone, Phosphinoxide, Benzophenone, Thioxanthone in Migraten aus den verschiedensten bedruckten Kunststoffen, in den bedruckten Kunststoffen selbst sowie in den unterschiedlichsten Lebensmitteln. Folgegendes Substanzspektrum kann die Analytik bei der PiCA Prüfinstitut Chemische Analytik GmbH abdecken:
CAS-Nummer |
Photoinitiator |
| 142770-42-1 | 1-Chloro-4-propoxy-9H-thioxanthen-9-on (CPTX) |
| 947-19-3 | 1-Hydroxycyclohexylphenylketon |
| 6175-45-7 | 2,2-Diethoxyacetophenon |
| 82799-44-8 | 2,4-Diethyl-9H-thioxanthen-9-on (DETX) |
| 119313-12-1 | 2-Benzyl-2-(dimethylamino)-4′-morpholinobutyrophenon |
| 85-52-9 | 2-Carboxybenzophenon |
| 21245-02-3 | 2-Ethylhexyl-4-(dimethylamino)benzoat |
| 106797-53-9 | 2-Hydroxy-4′-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenon |
| 5495-84-1 | 2-Isopropylthioxanthon (2-ITX) |
| 71868-10-5 | 2-Methyl-4′-(Methylthio)-2-morpholinopropriophenon |
| 131-58-8 | 2-Methylbenzophenon |
| 530-44-9 | 4-(Dimethylamino)benzophenon |
| 1137-42-4 | 4-Hydroxybenzophenon |
| 611-94-9 | 4-Methoxybenzophenon |
| 134-84-9 | 4-Methylbenzophenon |
| 2128-93-0 | 4-Phenylbenzophenon |
| 119-61-9 | Benzophenon |
| 90-93-7 | DEAB (4,4′-Bis(diethylamino)benzophenon) |
| 75980-60-8 | Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid |
| 272460-97-6 | Esacure 1001 M |
| 163702-01-0 | Esacure ONE |
| 10287-53-3 | Ethyl-4-dimethylaminobenzoat |
| 344562-80-7 | Irgacure 250 |
| 119344-86-4 | Irgacure 379 |
| 603-48-5 | Leukokristallviolett |
| 129-73-7 | Leukomalachitgrün |
| 606-28-0 | Methyl-2-benzoylbenzoat |
| 90-94-8 | Michlers Keton |
| 103-01-5 | N-Phenylglycin |
| 162881-26-7 | Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid |
Auf die gelisteten Photoinitiatoren kann im Rahmen einer einzigen Analyse geprüft werden. Die Analyse erfolgt mittels hochmoderner LC/MS/MS (Liquid Chromatrography / mass spectrometry / mass spectrometry) -Technik. Spuren von 0,01 mg/kg je Substanz sind in Lebensmitteln nachweisbar. In den Kunststoffmaterialien werden Spuren bis 0,1 mg/kg detektiert.
Rechtliche Regelung
Die 21. Verordnung zur Änderung der Bedarfsgegenständeverordnung (sog. Druckfarbenverordnung) liegt im Entwurf (Stand 24.06.2016) vor und dürfte noch 2017 verabschiedet werden. Danach werden auch die Stoffe für die Herstellung bedruckter Lebensmittelbedarfsgegenstände und der Übergang dieser Stoffe auf Lebensmittel geregelt.
Kontakt
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oder rufen Sie uns einfach an: 030 / 2556 6000.
Literaturquellen
[1] Aparicio, J.L.; Elizalde, M. Migration of Photoinitiators in Food Packaging: A Review. Packag. Technol. Sci. 2015, 28 (3), 181–203.
[2] Ledochowski, M. Klinische Ernährungsmedizin; Springer: Wien, 2010.
[3] Jung, T.; Simat, T.J.; Altkofer, W.; Fugel, D. Survey on the occurrence of photo-initiators and amine synergists in cartonboard packaging on the German market and their migration into the packaged foodstuffs. Food Addit. Contam. Part A-Chem. 2013, 30 (11), 1993–2016.
[4] Lago, M.A.; Rodriguez-Bernaldo de Quiros, A.; Sendon, R.; Bustos, J.; Nieto, M.T.; Paseiro, P. Photoinitiators: a food safety review. Food Addit. Contam. Part A-Chem. 2015, 32 (5), 779–798.